Адриан Честерман шотландского происхождения. Рано обнаружил свою страсть к изобразительному искусству. Поступил в Норвичскую школу искусств. Изучал иллюстрацию в Королевском колледже искусств в Кенсингтоне, Лондон.
Честерман начал с техники своего собственного изобретения, которая использует аэрограф и нарисованные гуашью и акриловыми чернилами на артборде или холсте. При всем не слишком радостном отношении искусствоведов к акрилу, его техника востребована со всего мира, его работы узнают, и Честерман получил несколько призов, включая премию «Золотая меканорма» в Париже в 1989 году, но на рубеже тысячелетий он переключился на цифровую иллюстрацию.